Parece óbvio que, se por um lado, por toda esta região pululam vestígios da civilização romana – as villae e villulae - "com as suas casas de residência, pequenos balneários, estábulos, celeiros e adegas”, normal se torne que os seus habitantes, na sua convivência, se relacionassem utilizando antigos caminhos e sendas de que já se haviam servido habitantes anteriores à romanização; e que estes caminhos, melhorados e aperfeiçoados pela indústria eminentemente hábil e prática dos romanos, se tenham transformado em viae vicinales e viae privatae.
Acontece até que, abundam na toponímia os «caminhos velhos», as «estradas velhas», as «pontes velhas» e outras denominações que recordam a milenar rede viária.
Sucede que “um desses velhos caminhos de travessia da serra de Monchique, ainda agora existente quase na íntegra, foi o seguido por D. João II quando, em Outubro de 1495, partiu de Monchique para as Caldas e destas para Alvor, onde, nas casas do alcaide-mor, Álvaro de Ataíde – aquelas que conservaram o nome de «Paço» –, faleceu a 25 do mesmo mês.
Embora nalgumas zonas só tenham sido encontrados indecisos traços de antigos caminhos, como por exemplo, no caso do de Alvor até às Caldas, em que a actual estrada das Caldas até Portimão aproveitou grande parte do caminho antigo, noutras como entre as Caldas e a Vila de Monchique é possível indicar os caminhos que se supõem romanos e a sua relação com os locais onde têm sido achados vestígios da época romana.
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